Ossi Oswalda pracowała jako modelka i tancerka w Berliner Theater, gdy została odkryta przez Hansa Kräly'ego. Ten z kolei przedstawił ją Ernstowi Lubitschowi, który zaangażował Oswaldę do swoich filmów i rozwinął jej talent komediowy, powierzając bardzo różnorodne role: uczennicy, księżnej, diwy czy dziewczyny z baletu. W 1919 roku Oswalda zagrała w „Lalce” („Die Puppe”) i „Ostrygowej księżniczce” („Die Austernprinzessin”), filmach, które przyniosły jej największą sławę. W 1921 roku aktorka, którą nazywano „niemiecką Mary Pickford", założyła własną firmę Ossi Oswalda-Film GmbH. Zarządzał nią mąż aktorki, baron Gustav von Koczian. W 1925 roku podpisała kontrakt z UFA i nadal pojawiała się w komediach, choć jej popularność zaczęła gwałtownie spadać. Na początku ery dźwiękowej jej kariera dobiegała końca. W latach 40. mieszkała z producentem Juliusem Aussenbergiem w Pradze, gdzie w 1943 roku wzięła jeszcze udział w produkcji filmu „Czternasty u stołu” („Čtrnáctý u stolu”) na podstawie własnego scenariusza. Zapomniana zmarła w Pradze w 1948 roku.
