Dwaj przyjaciele wyjeżdżają na weekendowy wypad do lasów Oregonu. Jeden z nich pozostał wierny beztroskiemu życiu, unikając zobowiązań. Drugi – przeciwnie – spoważniał i wkrótce zostanie ojcem. W dodatku angażuje w działania lokalnej społeczności i z nieufnością podchodzi do zmian, jakie przypływ pieniędzy i hipsterów zaprowadza w Portland. W wolnych chwilach słucha liberałów z Air America kłócących się o przyczyny kryzysu, w jakim pogrążyły się stany po 11 Września. Dawnym przyjaciołom coraz trudniej znaleźć wspólne tematy, ich rozmowy stały się niezręczne. Wspólna podróż może mieć dwa zakończenia: albo narastające napięcie doprowadzi ich do konfrontacji, albo na nowo odnajdą to, co niegdyś ich złączyło. Naturalne piękno krajobrazów podkreśla w Old Joy muzyka Yo La Tengo, a Will Oldham, aka Bonnie Prince Billy, ukazuje pełnię swojego aktorskiego talentu w tym kameralnym filmie.